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Il mwiqvalencene è un mwigcomposto organico mwiwsesquiterpene biciclico. Contenuto nell'olio di mwjaagrumi, è responsabile dell'odore delle arance fresche.cite-ref-zha23-2-2[2] Il nome valencene deriva dalla città di mwkqValencia, in mwkgSpagna, famosa per la mwkwcultivar di mwlaarancia dolce, dalla quale il composto può essere ricavato a basso costo.cite-ref-4[4] Il valencene presente in commercio viene anche prodotto per via sintetica o mwmqbiotecnologica.cite-ref-zha23-2-3[2]cite-ref-son24-5-0[5]

• Presenza in natura

• Uso

• Tossicità / Indicazioni di sicurezza

• Note

• Bibliografia

• Altri progetti

La molecola possiede tre mwpqcentri chirali e sono possibili 8 mwpgstereoisomeri.cite-ref-api18-3-3[3] L'isomero (+)-valencene, mostrato in figura, è presente in natura, e si trova principalmente in arance dolci, mwqwmandarini, mwralimoni e mwrqpompelmi. Inoltre, è stato identificato in numerose altre specie, tra le quali mwrgmwrwCyperus rotundus, mwsamwsqMyrica rubra e mwsgmwswMelissa officinalis.cite-ref-zha23-2-4[2]

Nel 2022 sono state commercializzate circa 15 tonnellate di valencene. Il composto viene usato per mwugaromatizzare cibi, bevande, e altri prodotti per la casa e per la cura personale, nonché come prodotto di partenza per composti più pregiati come il mwuwnootkatone.cite-ref-zha23-2-5[2]cite-ref-son24-5-1[5]cite-ref-ullmanns-6-0[6]

È stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego del valencene in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.cite-ref-api18-3-4[3]

cite-note-sig23-11. mwbgmwbwSigma-Aldrich 2023

cite-note-zha23-22. mwfqmwfgZhang et al. 2023

cite-note-api18-33. mwigmwiwApi et al. 2018

cite-note-44. ↑ mwjwmwkaAsakawa e Noma 2010

cite-note-son24-55. ↑ mwlgmwlwSong et al. 2024

cite-note-ullmanns-66. ↑ mwmwmwnaFahlbusch 2002

• citerefapi18(EN) A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze e altri, RIFM fragrance ingredient safety assessment, Valencene, CAS Registry Number 4630-07-3, in Food Chem. Technol., vol. 118, 2018, pp. S141-S146, DOI:10.1016/j.fct.2018.06.047.

• citerefasa10(EN) Y. Asakawa e Y. Noma, Biotransformation of Sesquiterpenoids, Ionones, Damascones, Adamantanes, and Aromatic Compounds by Green Algae, Fungi, and Mammals, in K. H. C. Baser e G. Buchbauer (a cura di), Handbook of essential oils: science, technology, and applications, Boca Raton, FL, CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-6315-8.

• citerefull02(EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e et al., Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.

• citerefsig23Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del (+)-Valencene, su sigmaaldrich.com, 2023. URL consultato il 25 ottobre 2024.

• citerefson24(EN) Y. Song, H. Liu, W. J. Quax, Z. Zhang e altri, Application of valencene and prospects for its production in engineered microorganisms, in Front. Microbiol., vol. 15, 2024, DOI:10.3389/fmicb.2024.1444099.

• citerefzha23(EN) L.-L. Zhang, Y. Chen, Z.-J. Li, G. Fan e X. Li, Production, Function, and Applications of the Sesquiterpenes Valencene and Nootkatone: a Comprehensive Review, in J. Agric. Food Chem., vol. 71, n. 1, 2023, pp. 121-142, DOI:10.1021/acs.jafc.2c07543.